De entre todos sus enfrentamientos cabe destacar las semifinales que disputaron en 2009 en el Masters 1000 de Madrid, partido que venció el balear después de cuatro horas y tres minutos, camisetas de futbol 2022 convirtiéndose en el partido más largo disputado en un torneo de esta categoría en la Era Abierta. 26-23 (favorable al serbio quien logró su séptima victoria seguida sobre el balear) y mostrando por primera vez en mucho tiempo un Nadal competitivo ante el número uno del mundo ya que fue el primero en quebrar en ambos sets y saco para set durante la segunda manga.
